A pesar de ser joven, este actor nacido en Los Ángeles, hermano de la también actriz Maggie Gyllenhaal, ya ha demostrado ser uno de los mejores en el panorama actual a nivel internacional.
Donnie Darko
Tras empezar como actor en los años noventa, sobre todo a finales de esta década en films como "Cielo de octubre", tuvo su gran oportunidad en 2001 siendo el protagonista de un film de culto que obtuvo el premio al mejor guión en el festival de Sitges. Su rostro fue idóneo como un chico inteligente que tras sobrevivir a la muerte, empieza a tener alucinaciones en una película singular por la que no será olvidado.
Brokeback mountain
Seguidamente actuó junto a Jennifer Aniston en "The good girl" (en uno de los mejores papeles en el cine para ella, por cierto) o en "El compromiso" con actores de la talla de Dustin Hoffman y Susan Sarandon. También probó el blockbuster de la mano de R. Emmerich en la catastrofista "El día de mañana" pero el año 2005 fue uno de los mejores de su carrera. Estrenó el drama "La verdad oculta" con Gwyneth Paltrow y Anthony Hopkins", se pasó al cine bélico con el excelente director Sam Mendes y la cabeza rapada en "Jarhead" pero, sin duda, su mejor film fue "Brokeback mountain". En este oscarizado drama (aunque no ganó el premio a mejor película) interpretó a Jack Twist, un joven que se enamora del personaje que realizó el malogrado Heath Ledger, siendo Gyllenhaal la parte más emotiva de la relación frente a la contención de su compañero, mostrando su evolución física y psicológica con el paso de los años en una relación que les marcó para siempre a pesar de que cada uno hiciera sus vidas y del trágico final. Por este papel obtuvo su mayor reconocimiento, siendo nominado al Globo de Oro, al Oscar (como actor de reparto, aunque también podría haber optado como protagonista, que perdió frente al George Clooney de "Syriana") pero que sí ganó el Bafta como secundario. Obviamente, uno de las actuaciones más importantes de su carrera, si no la mejor.
Amor y otras drogas
Después del hito que supuso para el actor la anterior película, protagonizó "Zodiac" de David Fincher, "Expediente Anwar" con Reese Witherspoon, actriz con la que se le relacionó, y "Brothers" formando un triángulo amoroso junto a Tobey Maguire y Natalie Portman. También probó suerte en films más comerciales y de acción como "Prince of Persia", aunque no fue un éxito de taquilla. Pero Gyllenhaal había demostrado que podía hacer bien muchas películas de géneros diferentes como quedó patente en la comedia "Amor y otras drogas" (2010). Aquí interpretó a un joven vendedor (basado en un personaje real sobre un trabajador de una empresa que comercializó el Viagra) que tiene una historia de amor y sexo con una enferma. Su pareja protagonista fue Anne Hathaway, con la que ya había sido pareja en "Brokeback mountain" hace pocos años, pero con más experiencia en el cine. El film sirvió para mostrar a un actor que podía interpretar bien a un personaje con toques cómicos, tener soltura ante escenas de sexo con desnudos y su probada química con Hatthaway. Además, ambos fueron nominados al Globo de Oro como protagonistas de comedia.
Prisioneros
Seguidamente protagonizó "Código fuente" esta vez un film de ciencia-ficción y obtuvo buenas críticas en el policíaco "Sin tregua", donde fue patente su química con Michael Peña. En 2013 estrenó un apreciable thriller "Prisioneros" por el que también tuvo una buena recepción. Interpretó al concentrado policía (tipo de papel que ya había realizado antes pero aquí está sobresaliente) encargado del caso de dos niñas desaparecidas, enfrentándose al actor Hugh Jackman y destacando en un reparto que incluye a Maria Bello, Viola Davis, Terrence Howard, Paul Dano y Melissa Leo, todos estupendos. Su papel en este duro y perturbador thriller de Denis Villeneuve le valió una nominación a los Satellite Awards, algunos apostaban por él como mejor secundario en los Oscar aunque la cinta sólo consiguió una injusta única nominación a la atrapante fotografía, y es uno de sus mejores últimos trabajos en la gran pantalla.
Enemy
Como también lo fue también en ese año la película "Enemy", de nuevo bajo las órdenes de Denis Villeneuve. Adaptación de la célebre novela de José Saramago, encarnó a un profesor, casado con una chica embarazada (Sarah Gadon) que descubre que hay un hombre idéntico a él, un motorista de diferente carácter. Su encuentro tendrá consecuencias irreparables en una turbia e inquietante película donde Gyllenhaal está muy adecuado en su doble papel, siendo lo mejor de la propuesta y por la que obtuvo una nominación en los premios de cine canadiense. Posteriormente, seguramente seguirá demostrando su buen hacer como intérprete en los films "Nightcrawler" con Bill Paxton y Rene Russo, "Southpaw" de Antoine Fuqua junto a Rachel McAdams, Forest Whitaker y Lupita Nyong'o y "Everest" de B. Kormákur con Keira Knightley, Josh Brolin y Robin Wright. No hay dudas de que seguiremos su trayectoria.
