1 - El indomable Will Hunting
El actor estadounidense debutó en el cine con "Mystic pizza" junto a la también desconocida Julia Roberts, y tras actuar en films como "Persiguiendo a Amy" y su (un poco soso) protagonista en "Legítima defensa" bajo la dirección de F. F. Coppola, tuvo su oportunidad de oro en esta película del año 1998 dirigida por Gus van Sant en la que interpretaba a un joven rebelde muy inteligente para las matemáticas. Estaba acompañado por el actor Robin Williams, que ganó el Oscar por interpretar a su profesor. Pero además de demostrar ser un buen actor (él también estuvo nominado y logró una mención individual en el festival de Berlín), consiguió la hasta ahora única estatuilla a mejor guión original junto a su amigo y también actor Ben Affleck. Quizás la película es de aquellas algo sobrevaloradas por Hollywood, pero el trabajo de Damon en este film es su primer gran éxito.
2 - El talento de Mr. Ripley
Después del boom que supuso la película anterior, en un año en que también estrenó "Salvar al soldado Ryan" de Spielberg, siendo el muchacho soldado en cuestión, y "Rounders" junto a Edward Norton, el actor protagonizó la estupenda adaptación a la gran pantalla de una obra de P. Highsmith, dirigida por A. Minghella. Damon demostró ser mucho más que una flor de un día interpretando a un chico con la oscura habilidad de aprovecharse de un favor que le pide el padre de un joven para suplantarle la personalidad, además de dejar ver su atracción sexual por el susodicho, interpretado por Jude Law. Éste sí consiguió una nominación al Oscar por este papel, pero la actuación de Damon es una de sus mejores en su etapa de juventud.
3 - El caso Bourne
Seguidamente, el actor trabajó el films destacables como "Ocean's eleven", cuya cuadrilla tuvo dos entregas más, y "Gerry" de nuevo bajo la batuta de Gus van Sant. Pero la saga por la que será recordado es por el espía amnésico que intenta saber quién es mientras es perseguido. La primera entrega que protagonizó fue dirigida por Doug Liman, y aunque las dos siguientes realizadas por Paul Greengrass son mejores, esta del año 2002 fue la que sentó las bases de uno de sus personajes más recordados y que, tras ser un actor celebrado por la crítica, consiguió ser una estrella de primer nivel a nivel mundial que dura hasta hoy. "El legado de Bourne" ya no contó Damon, pero puede ser que en la próxima entrega sí aparezca.
4 - El soplón
En los siguientes años, el intérprete supo combinar trabajos más comerciales como la saga Ocean's y "El secreto de los hermanos Grimm" con Heath Ledger, con films interesantes y de más calidad como "Syriana" (por el que G. Clooney ganó el Oscar), "Infiltrados" (la oscarizada película de M. Scorsese en la que rivalizó con L. DiCaprio) o "El buen pastor" (dirigida por Robert de Niro). El actor ya había demostrado con creces ser un buen actor de drama y de acción pero el género de la comedia no le había supuesto muchos logros, a excepción de una de las comedias menos recordadas de los Farrelly "Pegado a ti". Sin embargo, fue excelente actuación en uno de sus films dirigidos por S. Soderbergh, por la que su apariencia física sorprende y tuvo que ganar kilos de más, en la que interpreta a un bioquímico que investiga un fraude y le supuso una nominación al Globo de oro como actor de comedia.
5- Invictus
Precisamente ese mismo año, en 2009, trabajó en una notable película de Clint Eastwood, que no es de las mejores del cineasta, pero en la que el actor interpretaba al capitán de un equipo de rugby que jugaba en el mundial de Sudáfrica, hizo que conociese al líder del país Nelson Mandela, encarnado por Morgan Freeman. Por sus respectivos roles, los actores consiguieron ser nominados a los Globos de Oro y a los Oscar, siendo para Damon su segunda nominación como intérprete años después de "El indomable Will Hunting". Además, la estrella trabajó más allá de su aspecto físico, para interpretar al personaje basado en una persona real. Años después ha continuado actuando en propuestas destacables ("Valor de ley" de los hermanos Coen) y realizadas por directores habituales en su filmografía como Eastwood ("Más allá de la vida"), Soderberg ("Contagio", la miniserie "Detrás del candelabro" con Michael Douglas) o Gus van Sant ("Tierra prometida").
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